Бикалицен - Bicalicene - Wikipedia

транс-Бикалицен
Trans-Bicalicene.svg
Имена
Имена ИЮПАК
(4аZ, 8аZ) -Дициклопента [а,е] дициклопропа [c,грамм] [8] аннулен
Дициклопента [а,е] дициклопропа [c,грамм] циклооктен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C16ЧАС8
Молярная масса200.240 г · моль−1
Температура плавления125–130 ° С (декабрь)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
СНГ-Бикалицен
Cis-Bicalicene.svg
Имена
Название ИЮПАК
Дициклопента [а,c] дициклопропа [е,грамм] циклооктен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C16ЧАС8
Молярная масса200.240 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бикалицен является полициклический углеводород с химическая формула C16ЧАС8, состоящий из двух циклопентадиен и два циклопропен кольца соединены в большее восьмичленное кольцо.[1] Есть два изомера: СНГ-бикалицен и транс-бикалицен. Это димер калицен.

Синтез

Бикалицен получают обработкой 1,2-бис (терт-бутилтио) -3,3-дихлорциклопропен с циклопентадиен-анион с последующим обессериванием станнилированием гидрид трибутилолова и силикагель.[1]

Характеристики

транс-Бикалицен полициклический ароматический углеводород с 16 пи-электронами из-за положительного заряда на атоме углерода треугольного кольца и отрицательного заряда на атоме углерода пятиугольного кольца.[2]

СНГ-Бикалицен - это антиароматический углеводород.[3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Ёнедо С., Шибата М., Кида С., Ёсида З., Кай Ю., Мики К., Касаи Н. (январь 1984 г.). «Новый ароматический углеводород с 16 π-электронной периферией:» Циклический бикалицен"". Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 23 (1): 63–64. Дои:10.1002 / anie.198400631.
  2. ^ Озиминский В.П., Палусия М (2013). «Уловить неуловимую ароматичность бикалицена». Физическая химия Химическая физика. 15: 3286–3293. Дои:10.1039 / C2CP43426A.
  3. ^ Елена Дурдевич Николич; Иван Гутман (2016). «Сравнительное исследование двух изомеров бикалицена». Полициклические ароматические соединения: 1–7. Дои:10.1080/10406638.2016.1140659.