Линейный алкилбензол - Linear alkylbenzene

Линейный алкилбензол
Имена
Другие имена
LAB, линейный алкилбензол
Идентификаторы
ChemSpider
  • никто
ECHA InfoCard100.060.937 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 267-051-0
Характеристики
C6ЧАС5CHR1р2 где R1 = CпЧАС2n + 1 и R2 = CмЧАС2м + 1 m, n - целые числа m≥0, n≥1 (обычно 10-16)
Опасности
Главный опасностилегковоспламеняющийся, относительно нетоксичный
Паспорт безопасностиMSDS
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Линейные алкилбензолы (иногда также известный как LABs) являются семьей органические соединения с формулой C6ЧАС5CпЧАС2n + 1. Обычно п лежит между 10 и 16, хотя обычно поставляется в более плотном виде, например C12-C15, С12-C13 и C10-C13, для использования с моющими средствами.[1] CпЧАС2n + 1 цепь неразветвленная. В основном они производятся как промежуточные звенья при производстве поверхностно-активные вещества, для использования в моющее средство. С 1960-х годов LAB стали доминирующим предшественником биоразлагаемых моющих средств.[2]

Производство

Гидроочищенный керосин типичное сырье высокой чистоты линейные парафины (н-парафины), которые впоследствии дегидрируют до линейного олефины:

CпЧАС2n + 2 → СпЧАС2n + H2

В качестве альтернативы, этилен можно олигомеризовать (частично полимеризовать) с образованием линейных алкенов. Полученные линейные моноолефины реагируют с бензол в присутствии катализатора для получения LAB. Фтористый водород (HF) и хлорид алюминия (AlCl3) являются двумя основными катализаторами алкилирования бензола линейными моноолефинами. Процесс на основе HF является коммерчески доминирующим; однако риск выброса HF (ядовитого вещества) в окружающую среду стал проблемой, особенно после Закон о чистом воздухе Поправка. В 1995 году стала доступна твердая каталитическая система (процесс DETAL). Процесс исключает нейтрализацию катализатора и утилизацию HF. Следовательно, большинство заводов LAB, построенных с тех пор, использовали этот процесс.[3]

Детали производства

Учитывая широкомасштабное применение детергентов на основе LAB, было разработано множество способов производства линейных алкилбензолов:[3]

  • Процесс HF / н-парафинов, включающий дегидрирование н-парафинов до олефинов и последующую реакцию с бензолом с использованием фтороводорода в качестве катализатора. Этот процесс составляет большую часть установленного производства LAB в мире. Он включает стадию PACOL, на которой н-парафины превращаются в моноолефины (обычно внутренние моноолефины), установку DEFINE, основной функцией которой является преобразование остаточных диолефинов в моноолефины, установку PEP, которая по сути является установкой для удаления ароматических соединений. вводят перед стадией алкилирования для улучшения выхода и качества LAB, стадии алкилирования, на которой моноолефины, как внутренние, так и альфа-олефины, реагируют с бензолом с образованием LAB в присутствии катализатора HF.
  • Процесс DETAL, включающий дегидрирование н-парафинов до олефинов и последующую реакцию с бензолом с использованием катализатора с неподвижным слоем. Это более новая технология, имеющая несколько стадий, описанных в процессе HF / н-парафинов, но принципиально отличается от стадии алкилирования бензола, во время которой используется твердотельный катализатор. Есть развивающаяся трансалкилирование (TA) стадия процесса Detal, где любые высшие алкилированные бензолы (HAB) контактируют с дополнительным бензолом над катализатором трансалкилирования.
  • В Алкилирование Фриделя-Крафтса Процесс включает хлорирование н-парафинов до монохлорпарафинов с последующим алкилированием бензола хлоридом алюминия (AlCl3) катализатор. Этот метод - один из старейших коммерческих маршрутов к LAB.

Каждый процесс создает продукты LAB с различными характеристиками. Важные характеристики продукта включают индекс брома, способность к сульфированию, количество 2-фенильных изомеров (2-фенилалкан), содержание тетралина, количество неалкилбензольных компонентов и линейность продукта.

Производство н-парафинов часто происходит в рамках интегрированного завода LAB, где производители начинают с керосина в качестве сырья. В UOP Процесс производства нормального парафина включает установку предварительного фракционирования керосина, установку гидроочистки и установку Molex.[4] Технология ExxonMobil Chemical включает в себя процесс регенерации и позволяет производить н-парафины марки LAB из большинства керосинов со средним и низким содержанием серы без использования предшествующей стадии гидроочистки. Процесс обессеривания необходим для снижения содержания серы в некоторых н-парафинах.

Приложения

Линейный алкилбензол сульфируется для получения линейный алкилбензолсульфонат (LAS), биоразлагаемый поверхностно-активное вещество. LAS заменен разветвленным додецилбензолсульфонаты, которые были прекращены, потому что они медленнее разлагаются.

Ниша использует

LAB признана перспективной жидкостью сцинтиллятор посредством СНО + детектор нейтрино[5]благодаря хорошей оптической прозрачности (≈20 м), высокому световому выходу, малому количеству радиоактивных примесей и высокой точка возгорания (140 ° C), что упрощает безопасное обращение. Также он доступен в больших объемах по относительно низкой цене на сайте SNO +.[6] Сейчас он используется в нескольких других детекторах нейтрино, таких как RENO и Эксперименты с нейтрино в реакторе Daya Bay.[7]Материал хорошо работает в глубоководных условиях.[8]Одно исследование предложило LAB в качестве подходящего материала для использования в Секретный поиск взаимодействий нейтрино (SNIF), разновидность антинейтрино детектор, предназначенный для обнаружения присутствия ядерные реакторы на расстояниях от 100 до 500 км.[9]

Экологические соображения

LAB была предметом озабоченности по поводу ее воздействия на окружающую среду и здоровье человека. Регламент Европейского совета (ЕС) 1488/94[10] привели к его всесторонней оценке. В анализе жизненного цикла учитывались выбросы и связанное с ними воздействие на окружающую среду и человека. После оценки воздействия была определена характеристика экологического риска для каждой цели защиты в водной, наземной и почвенной областях. Для здоровья человека были изучены сценарии профессионального облучения, воздействия на потребителей и воздействия на человека, косвенно через окружающую среду, и выявлены возможные риски.

В отчете делается вывод об отсутствии проблем для окружающей среды или здоровья человека. Нет необходимости в дополнительных тестах или мерах по снижению риска, помимо тех, которые практикуются в настоящее время. Таким образом, LAB была исключена из приложения 1 к 28-му СПС (Директива 2001/59).

Рекомендации

  1. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). п. 3858.
  2. ^ Коссвиг, Курт (2005). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайли-ВЧ. Дои:10.1002 / 14356007.a25_747. ISBN  3527306730.
  3. ^ а б Линейный алкилбензол 07/08-Отчет S7, ChemSystems, февраль 2009 г. В архиве 8 июля 2011 г. Wayback Machine
  4. ^ «Линейный алкилбензольный комплекс UOP (LAB)» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2010-12-01. Получено 22 декабря 2009.
  5. ^ Чен, М. (2005). «Проект жидкого сцинтиллятора SNO». Nuclear Physics B - Proceedings Supplements. 154: 65–66. Bibcode:2005НуФС.145 ... 65С. Дои:10.1016 / j.nuclphysbps.2005.03.037.
  6. ^ О детекторе СНО + В архиве 2018-12-04 в Wayback Machine на сайте СНО +
  7. ^ Да, Минфанг (сентябрь 2010 г.). Жидкий сцинтиллятор на водной основе (PDF). Достижения в нейтринной технологии. Санта-Фе. С. 8–9.
  8. ^ Узнал, Джон Дж .; Краска, Стивен Т .; Пакваса, Сандип (2008). «Ханохано: детектор антинейтрино для глубоководных районов океана для уникальных исследований физики нейтрино и геофизики». arXiv:0810.4975 [hep-ex ].
  9. ^ Лассер, Тьерри; Фехнер, Максимилиан; Упоминание, Гийом; Ребулло, Ромен; Крибье, Мишель; Летурно, Ален; Lhuillier, Дэвид (2010). «СНИФ: футуристический нейтринный зонд для необъявленных ядерных реакторов деления». arXiv:1011.3850 [nucl-ex ].
  10. ^ Регламент Европейского Совета (ЕС) 1488/94 В архиве 2007-07-10 на Wayback Machine

внешняя ссылка