Метилселеноцистеин - Methylselenocysteine

Метилселеноцистеин
Метилселеноцистеин.svg
Имена
Систематическое название ИЮПАК
3- (Метилселанил) -L-аланин
Другие имена
Se-метилселено-L-цистеин; L-Метилселеноцистеин; Se-Метилселеноцистеин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.209.682 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C4ЧАС9NО2Se
Молярная масса182.092 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метилселеноцистеин, также известный как Se-метилселеноцистеин, является аналог из S-метилцистеин в котором атом серы заменен на атом селена. Это ингибитор DMBA -индуцированные опухоли молочной железы[1] и "химиопрофилактический агент это блокирует клеточный цикл прогрессирование и распространение предраковых поражений молочных желез и вызывает апоптоз линий раковых клеток в культуре ".[2]

Апоптоз был предложен как наиболее вероятный механизм химиопрофилактического действия селеносоединений. Se-Метилселеноцистеин был более эффективным в индукции апоптоза, чем селенит, но был менее токсичным. «Селенит-индуцированная гибель клеток может происходить из некроз а не апоптоз, поскольку селенит не вызывает в значительной степени некоторых апоптотических явлений, включая активацию каспаза-3."[3]

В исследовании по диетической профилактике рака селенизированные дрожжи привело к «снижению заболеваемости раком простаты и общей заболеваемости раком»; последующие противоопухолевые исследования с использованием селенометионина не показали никаких преимуществ против рака; но селенизированные дрожжи содержат как селенометионин, так и метилселеноцистеин.[4]

Метилселеноцистеин содержится в селенизированных дрожжах и многих овощах: «до 80% от общего количества селена» содержится в Allium разновидность (лук, лук-порей, чеснок, пандусы ) Brassica разновидность (брокколи, редис, брюссельская капуста, капуста ), и молочная вика (Астрагал разновидность, Fabaceae ) "присутствует как Se-метилселеноцистеин. «Биодоступность селена из Se-метилселеноцистеин, «вероятно, аналогичен таковому из других органических соединений селена». В частности, "Он преобразуется под действием β-лиаза, к метилселенол а затем в селенид водорода, который также является ключевым метаболитом, полученным из «всех других распространенных форм селена. Но EFSA пришло к выводу, что» учитывая отсутствие исследований на людях Se-метилселеноцистеин, относительно немногочисленная база данных по биодоступность селена из этого источника и ограниченные данные о безопасности этого источника по сравнению с другими соединениями селена, Верхний предел для селена определяется Научный комитет по пищевым продуктам не может использоваться для оценки его безопасности ".[5]

Рекомендации

  1. ^ "Паспорт продукта CAS № 26046-90-2". Санта-Крус Биотехнология Инк. Получено 2015-02-01.
  2. ^ "Паспорт продукта CAS № 26046-90-2". Сигма-Олдрич. Получено 2015-02-01.
  3. ^ Ким Тэхо; Юнг Ухи; Чо Дэ Ён; Чунг Ан-сик (2001). "Se-Метилселеноцистеин вызывает апоптоз за счет активации каспазы в клетках HL-60 ». Канцерогенез. 22 (4): 559–65. Дои:10.1093 / carcin / 22.4.559. PMID  11285189. Получено 2015-02-01.
  4. ^ Клэр М. Уикли; Джейд Б. Эйткен; Лидия Финни; Стефан Фогт; Пол К. Виттинг; Хью Х. Харрис (2013). «Метаболизм селена в раковых клетках: совместное применение методов XAS и XFM к проблеме видообразования селена в биологических системах». Питательные вещества. 5 (5): 1734–56. Дои:10.3390 / nu5051734. ЧВК  3708347. PMID  23698165.
  5. ^ Ф. Агилар; U.R. Шаррондьер; Б. Дусемунд; П. Гальтье; Дж. Гилберт; D.M. Gott; С. Грилли; Р. Гертлер; G.E.N. Касс; Дж. Кениг; К. Ламбре; JC. Ларсен; JC. Леблан; А. Мортенсен; Д. Родитель-Массин; И. Пратт; I.M.C.M. Ритдженс; И. Станкович; П. Тоббэк; Т. Вергиева; Р. Воутерсен. (2009). "Se-метил-L-селеноцистеин, добавляемый в качестве источника селена для пищевых целей в пищевые добавки: научное заключение Группы экспертов по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавленных в пищевые продукты (№ вопроса: EFSA-Q-2005-170, EFSA-Q-2006 -306, EFSA-Q-2006-308) ». Журнал EFSA. 1067: 1–23. Получено 2015-02-01.