Трицин - Tricin

Не путать с Трицин.

Трицин

Имена
Название ИЮПАК 5,7-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) -4H-хромен-4-он
Другие имена Трицетин 3 ', 5'-диметиловый эфир 5,7-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) хромен-4-он
Идентификаторы
Количество CAS	520-32-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 59979 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL454320 N
ChemSpider	4445019 N
КЕГГ	C10193 N
PubChem CID	5281702
UNII	D51JZL38TQ Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20199965
ИнЧИ InChI = 1S / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5-9 (18) 6-13 (16) 24-12 / ч 3-7,18-19,21H, 1-2H3 N Ключ: HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N N
Улыбки COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O
Характеристики
Химическая формула	C17ЧАС14О7
Молярная масса	330,29 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Трицин химическое соединение. Это О-метилированный флавон, разновидность флавоноидов. Его можно найти в рисовых отрубях.^[1] и сахарный тростник.^[2]

Гликозиды

• Трицин 4'-глюкозид (Трицин-4'-O-бета-D-глюкопиранаозид, номер CAS 71855-50-0)
• Трицин 5-глюкозид (Трицин 5-O-бета-D-глюкопиранозид, номер CAS 32769-00-9)
• Трицин 7-O-глюкозид (Трицин 7-O-бета-D-глюкопиранозид, номер CAS 32769-01-0)

Биосинтез

Биосинтез флавонов до сих пор полностью не выяснен; тем не менее, большинство механистических и ферментативных стадий было обнаружено и изучено. При биосинтезе трицина сначала происходит поэтапное добавление малонил-КоА через поликетидный путь и п-кумароил-Коа через фенилпропаноидный путь.^[3] Эти добавления опосредуются последовательным действием халконсинтазы и халкон-изомеразы с образованием халкона нарингенина и флаванона, нарингенина, соответственно. CYP93G1 из CYP450 затем надсемейство риса обесцвечивает нарингенин до апигенина. Предполагается, что после этого шага флавоноид-3’5’-гидроксилаза (F3’5’H) превращает апигенин в трицетин.^[4] При образовании трицетина 3’-O-метилтрансфераза и 5’-O-метилтрансфераза добавляют метоксигруппы к трицетину с образованием трицина.

Единицы п-кумароил-КоА и малонил-Коа синтезируются вместе с образованием нарингенина. Затем следует биосинтетический путь с образованием трицина.

Другие соединения, образованные из трицина

Три флавонолигнаны полученные из трицина были выделены из овса Авена сатива.^[5]

Рекомендации

1. Трицин, входящий в состав рисовых отрубей, сильно ингибирует ферменты циклооксигеназы и препятствует канцерогенезу кишечника у мышей ApcMin.
2. Алвес, В.Г .; Соуза, AG; Кьявелли, Луизиана; Руис, Алабама; Карвалью, Дж. Э .; Помини, AM; Сильва, CC (2016). «Фенольные соединения и противораковая активность коммерческого сахарного тростника, выращиваемого в Бразилии». An. Акад. Бюстгальтеры. Ciênc. 88 (3): 1201–9. Дои:10.1590/0001-3765201620150349. PMID  27598841.
3. Чжоу, Цзянь-Минь; Ибрагим, Рагаи К. (2009). «Трицин - потенциальный многофункциональный нутрицевтик». Фитохимические обзоры. 9 (3): 413–424. Дои:10.1007 / s11101-009-9161-5.
4. Lam, PY; Чжу, ФГ; Чан, WL; Лю, H; Lo, C (2014). «Цитохром P450 93G1 представляет собой флавон-синтазу II, которая направляет флаваноны для биосинтеза конъюгатов, связанных с трицином O, в рисе». Физиология растений. 165 (3): 1315–1327. Дои:10.1104 / pp.114.239723. ЧВК  4081339. PMID  24843076.
5. Венциг, Ева (2005). «Флавонолигнаны от Avena sativa». Журнал натуральных продуктов. 68 (2): 289–292. Дои:10.1021 / np049636k. PMID  15730266.